Considerados los más antiguos monumentos de la ciudad, todavía se yerguen con elegancia los arcos de San Juan, del Puente y de Dragones, enmarcando las calles 64, 63 y 61, respectivamente.

Los tres arcos se construyeron bajo las órdenes del capitán general don Juan José de la Bárcena, en 1690. Aunque De la Bárcena tuviera tales intenciones, estas edificaciones jamás funcionaron como puertas de la ciudad, pues no se ven rastros de que hubieran estado empotradas hojas para tal servicio, ni se tiene memoria de ello. Los tres monumentos pertenecen al reducido grupo de los escasos arcos en la República Mexicana; incluso, tal parece que son los únicos en su tipo en todo el país.

El Arco de San Juan se encuentra en la antigua salida al camino real a Campeche, muy cerca de la Ermita de Santa Isabel. Es el de mayores dimensiones y en su cresta resguarda una hornacina con la imagen de San Juan Bautista.

El Arco de Dragones, llamado así por prácticamente “salir” del muro sur del antiguo ex Cuartel de Dragones. Se adorna con un sencillo nicho con la imagen de San Antonio, muy erosionada.

El Arco del Puente, presidido por una cruz de piedra, tiene a nivel del piso dos arcos bajos a manera de puestas, abiertos en la base para permitir el paso del transeúnte y curiosamente asimétricos: es notoria la diferencia de altura entre ambos.