Influenciados por las costumbres afrancesadas de la época porfiriana, un grupo de meridanos se agrupó para construir el famoso Paso de Montejo. Una vez inaugurado, comenzaron a crecer suntuosas residencias hacia el norte de la ciudad. Prueba de ello son las que subsisten sobre esta calle, como el hoy Museo de Antropología en el antiguo Palacio Cantón, la Casa Peón de Regil, las Casas Cámara o “casas gemelas”, la Casa del Minarete y la Casa Vales.
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La primera piedra de la avenida se colocó el 5 de febrero de 1888, año de la promulgación de la constitución Política de México. Sin embargo, las obras se interrumpieron. Finalmente en 1904 quedó concluido el tramo más antiguo, que remataba en una glorieta con la escultura del Lic. Justo sierra O’ Reilly. Posteriormente se erigió en la glorieta central un monumento a Felipe Carrillo Puerto. A fines de la primera mitad del siglo XX se construyó al final del Paseo el Monumento a la Patria, obra de Rómulo Rozo.
En las últimas décadas, la gran avenida continuó alargándose hacia el norte: desde el “inicio” (llamado así por el historiador Silvio Zavala) hasta el punto de entronque con la carretera al puerto de Progreso.
