La segunda ciudad más grande y antigua del Estado de Yucatán con 461 años de edad, ha conservado todo su encanto provinciano y su sabor colonial. En la plaza principal, las mestizas sentadas en fila frente a la iglesia ofrecen sus coloridos bordados, la mayoría elaborados en el tradicional punto de cruz, y en el parque, hermoso con su cerca de hierro forjado y sus frondosos árboles floridos, se pueden saborear frutas frescas, los deliciosos antojitos yucatecos o una golosina típica. Majestuosa, la iglesia de San Gervasio domina la plaza. Fue construida con las piedras de antiguos templos mayas, tal como sucedió en todo Yucatán. Es así que, encima del pórtico, se puede apreciar, incorporado a la arquitectura franciscana, el cuerpo de una serpiente maya esculpida.
Tanto el Museo de San Roque como el Palacio de Gobierno que alberga los bellos murales de Manuel Lizama cuentan mucho sobre la historia vallisoletana: fue fundada el 28 de Mayo de 1543 por Francisco de Montejo, el Sobrino, sobre la antigua ciudad maya de Zací. Se le llama también la Ciudad Heróica por los numerosos acontecimientos bélicos ocurridos a través de su historia: aquí inició la Guerra de Castas en 1847 y se prendió la primera chispa de la Revolución Mexicana el 4 de junio de 1910, entre otros.
Al final de la Calzada de los Frailes, una bella vía adoquinada con sus fachadas coloniales restauradas y sus faroles a la antigua, el Convento San Bernardino de Siena se erige, imponente, en medio de la vasta plaza del Barrio de Sisal. Fue construido por Fray Juan de Mérida en el siglo XVI al estilo de una fortaleza.
Gracias a su cenote, su amplio huerto y su noria, pudo ser autosuficiente en los tiempos difíciles. En el fondo del cenote, se han encontrado armas de la Guerra de Castas. Algunos de los altares que adornan la sobra iglesia conservan sus pinturas originales.
En Valladolid se encuentran también dos de los cenotes más hermosos: en las afueras, el Dzinup (probablemente el más fotografiado de los cenotes) yace al fondo de una impresionante caverna alumbrada por un haz de luz solar que penetra por una grieta en la bóveda; y en el centro de la ciudad, el Zací es una alberca natural al aire libre de 50 m. de diámetro y 90 m. de profundidad rodeada de paredes rocosas.
Valladolid tiene un encanto más: su buena mesa. En los numerosos restaurantes, se pueden saborear las suculentas especialidades como la sopa de lima, el mondongo, los lomitos, la longaniza y el pavo en escabeche.
Tradicional y moderna a la vez, Valladolid cuenta con una excelente infraestructura turística. Estratégicamente situada a mitad del camino entre Mérida y Cancún, está también a pocos kilómetros de varios sitios de interés como las zonas arqueológicas de Chichén Itzá y Ek’Balam, y la Reserva de la Biosfera de Río Lagartos.